丘吉爾集萃(20張)巴之旅使丘吉爾愛上寫作和記者的生活，丘吉爾演講翻譯。青年時代的丘吉爾00年10月，代表英國保守黨參選的丘吉爾順利當選議員，從此開始了長達61年的政治生涯。不過在議會中他雖然是保守黨成員，卻抨擊保守黨政府的多項政策，批評政府在英布戰爭中的政策，并堅持反對政府的擴軍計劃。在成功阻擋政府的擴軍提案在下議院通過后，丘吉爾又在貿易問題上走到了政府的對立面：他公開表示反對首相尼維爾·張伯倫的貿易壁壘政策，堅持維護自由貿易原則，這使得他與保守黨徹底決裂，1904年他自稱“獨立的保守黨人”，并最終于1905年1月被保守黨取消了黨員資格。4個月后，他坐到了反對黨的議席中。

1906年自由黨上臺，丘吉爾獲任命為殖民地事務部次官，在任內最重要的成就是推動南非取得自治地位。1908年，阿斯奎斯首相上臺，丘吉爾被任命為商務大臣，正式進入內閣，任內推動了強制性工人失業和傷殘保險，并阻撓海軍增加財政預算。

1910年丘吉爾出任內政大臣，雖然他在監獄改革等方面做出了貢獻，但是由于當面對工人游-行罷工時采取的毫不手軟的態度而遭到指責，他在任內曾經多次下令軍警鎮-壓罷工和游-行活動。

他最著名的一次行動是發生在1911年1月的“塞德奈街殺戮事件”，當警方得知有一伙東歐無政府主義者搶劫了一家珠寶店后，丘吉爾親自到達現場指揮包圍行動，調動了大-炮、軍隊。一名攝影記者拍下了丘吉爾在現場的照片，丘吉爾被拍到在塞德奈街殺戮事件現場的照片事件被大肆渲染，保守黨領袖阿瑟·巴爾福嘲諷丘吉爾道：“他[丘吉爾]和那名攝影師都將自己寶貴的生命置之不顧。我知道這位攝影師正在做什么，但這位可敬的紳士又在做什么?”

1911年10月，丘吉爾獲任命為海軍大臣，一開始時他和他的下屬發生了許多摩擦，丘吉爾要求下屬官員嚴格服從自己的權威，將不屈從自己的官員革職，而且丘吉爾允許基層官兵發表批評自己長官的言論，雖然在基層中引來好評，卻使得直接隸屬于海軍大臣的四名海務大臣感到不滿。上任海軍大臣后，丘吉爾改變過去一味要求裁減軍費的作風，開始主張與德國進行海軍軍備競賽，確保英國在海軍方面的優勢無法受到挑戰。

1914年7月，第一次世界大戰爆發。次年1月，丘吉爾批準了海軍攻占達達尼爾海峽的計劃，但是最后海軍卻無法攻占下該海峽，并付出了巨大代價，英國在戰事之初的優勢喪失，也使得丘吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對象。5月，已經決定要與保守黨人共組聯合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉爾海軍大臣的職務，派他出任內閣中地位最低的不管部大臣。被排擠在政治圈之外的丘吉爾決定辭職，趕赴法國前線親自參加戰爭。

1916年5月，丘吉爾卸任皇家蘇格蘭毛瑟槍團第6營營長，并放棄了中校軍銜，回到議會。9月，達達尼爾海峽戰事調查委員會成立，次年1月該委員會發表報告，將事件的主要原因歸咎于首相阿斯奎斯和陸軍大臣，而丘吉爾在事件中的責任被認為不是那么重大，這份報告的發表為丘吉爾重新在政壇崛起提供了契機。

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